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阿魏酸及其衍生物在食物削减剂畛域钻研妨碍(一)

发表于 2024-10-17 15:26:41 来源:饕餮之徒网

一、阿魏碍引言

阿魏酸及其衍生物性子晃动且抗氧化成果较好,酸及生物食物主要被运用于心脑血管疾病及削减白细胞等药品的其衍基源头根基料中,近些年来化装品畛域中在抗朽迈、削减美白等钻研方面也陆续有产物问世。剂畛当初在食物削减剂畛域的域钻研妨运用主要处于小畛域的钻研,不大规模的阿魏碍宽泛产物问世,对于主要的酸及生物食物钻研偏差抗氧化剂、食物香料以及食物交联剂的其衍钻研也只是起步阶段,新品钻研技术伎俩以及产物开辟能耐等都不美满,削减以是剂畛若何将处于事实的钻研成果运用于事实中以及开辟更多有斲丧价格的产物不断是热门话题。以是域钻研妨本综述主要介绍了阿魏酸及其衍生物的性子以及分解方式,并重大论述在食物削减剂畛域的阿魏碍钻研妨碍,为进一步的酸及生物食物钻研提供参考。

一、其衍阿魏酸性子及源头

阿魏酸(ferulicacid,简称FA),其化学称说是4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,份子式:C10H1004,份子量:194.19,熔点:174℃。阿魏酸有两种结构分为顺式以及反式,在钻研中所用大多为反式阿魏酸。顺式阿魏酸呈红色油状其结构如图1所示;反式阿魏酸呈红色至微黄色结晶状其结构如图2所示。阿魏酸有较强的光敏性及较好的抗氧化性,易溶于极性溶剂且晃动性较好如乙醇、乙醚等,微溶或者难溶于非极性溶剂如苯等。

 

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1856年,奥天时迷信家在钻研伞形科动物别离提取时首先发现阿魏酸,尔后的钻研发现魏酸宽泛存在于动物中,是一种含量充实的酚类化合物。在动物细胞壁中,阿魏酸与多糖及木质素交联组成致密的细胞壁骨架。近些年来钻研发现甜菜粕、谷壳、米糠、麦麸等食物加人为料以及农业斲丧销毁物中也含有未必量的阿魏酸,这为阿魏酸食物级的钻研运用及销毁物的开辟运用提供了新的发展偏差。阿魏酸的性子晃动,毒性较低且随着人们对于食物、生涯用品牢靠性的极高关注使患上阿魏酸的工业斲丧需要日益增高,对于阿魏酸的制备技术也要求功能,牢靠。当初,对于阿魏酸的制备有三条蹊径:人造动物提取、生物分解、化学分解。

二、人造动物提取

从人造动物中获取阿魏酸的方式有机关作育、碱解法以及酶水解法三种罕有的方式。最后钻研发现,运用含有阿魏酸的人造动物妨碍机关作育可能获取高含量的阿魏酸。比喻将甜菜以及玉米的机关细胞妨碍悬浮作育,可能患上到阿魏酸蔗糖酯以及阿魏酸葡萄糖酯等。用筋骨草的机关细胞妨碍作育,也可能患上到高含量的阿魏酸。此方式以及顺,而且产物多为游离态,但因为作育工艺重大,且耗时较长,无益于工业上实现大规模斲丧。

动物细胞壁中含有以酯方式存在的阿魏酸,可是因为其与多糖及木质素交联致密,很难任意获取,前期有钻研在通氮的条件下运用0.5%的NaOH短期碱解可获取大全副的阿魏酸,平凡可用来测定阿魏酸的含量。当初工业上多运用高浓度的碱水解谷维素再酸化后制备阿魏酸,此法产量高,经济老本较低,可是碱液成份重大且副产物较多,增大了前期别离提纯的难度,易造成情景传染,以是对于谋求牢靠、绿色且高尚的斲丧技术不断兵临城下。

近多少年陆续有钻研运用阿魏酸酯酶及其余辅助酶系,运用酶的高特同性水解动物细胞壁监禁散漫的阿魏酸,工艺重大,条件以及顺且发酵底物多为农业加工销毁物,节约经济老本,对于情景传染小,可是易受情景影响。

三、生物分解

生物分解法是运用微生物渗透的酶类化合物,将以酯类复合方式存在的阿魏酸监禁进去成为游离态的一种绿色、牢靠的腌臜方式。最先钻研发现运用丁子香酚肉桂酸酯,运用微生物水解患上到阿魏酸。可是用于工业斲丧工艺尚不可熟。

四、化学分解

阿魏酸的化学分解方式有两种,一是Wittig—Hormer反映,二是Knoevenagel反映。这两种反映都因此香兰素为反映物。Wittig—Hormer有机反映是在强碱性的浸染下使亚磷酸三乙酯乙酸盐以及乙酰香兰素反映,而后用浓盐酸调节PH患上到阿魏酸。可是因为反映历程中运用强碱,会造成产物不纯,而且传染情景。

Knoevenagel有机反映是将香兰素以及丙二酸在以吡啶为溶剂的系统里发生缩合反映反,并退出大批的苯胺以及哌啶作为催化剂天生阿魏酸。最后患上到的产物为顺式以及反式两种阿魏酸的搅浑物,所日后期别离提纯的使命量较大。此方式周期短,老本低,可不断斲丧,但在反映历程中丙二酸易分解,运用量削减,而且催化剂具备毒性,以是这种方式的实际运用受到很大限度。

二、阿魏酸衍生物种类及分解方式

阿魏酸性子晃动且抗氧化成果较好,可是因为其份子结构使其脂溶性以及水溶性较差,在工业斲丧运用上不能更好的发挥价格,所觉患上了普及阿魏酸的实际运用价格,对于阿魏酸衍生物的钻研开辟也日益成为热门。在阿魏酸的份子结构中存在酚羟基,羧基,烯键以及芳环四个活性基团,可能分说对于其妨碍改性,天生响应的衍生物。

经由对于阿魏酸活性基团的改性钻研,当初能天生五类阿魏酸衍生物,分说是酰胺类衍生物、酯类衍生物、醚类衍生物、酮类衍生物、芳环取代基衍生物。这些衍生物不光能连结阿魏酸原有的抗氧化等特色,还具备一些阿魏酸自身不具备的特色。阿魏酸份子结构中活性基团较多,可发生反映天生新的衍生物的种类也较多,可是当初钻研至多的是阿魏酸酯类衍生物以及酰胺类衍生物。

一、阿魏酸酯类衍生物及分解方式

阿魏酸酯类衍生物是阿魏酸衍生物中分解种类至多、钻研最广的化合物。当初分解酯类衍生物的方式主要分为两类化学分解、生物催化。详尽包罗:间接酯化法、N,N一二环己基碳二亚胺(DCC)与4一二甲胺基吡啶(DMAP)催化法、超声波与微波分解法、酰氯法、酯替换法、生物分解法及Knoevenagel缩正当。

不光阿魏酸酯类衍生物,大少数阿魏酸衍生物都可能经由化学分解法以及生物催化分解法天生。化学分解法可分解大少数种类的阿魏酸衍生物,可是化学分解法有良多限度,如反映多在强碱或者极性试剂的条件下妨碍、对于产物的破损性较大、造成的副产物多、情景传染严正、分解具备心理活性的人造活性成份的相似物较难等成果。生物催化法是近些年来新兴的广漠生物学家以及迷信家都被动钻研的一种腌臜、功能的产衍生物的钻研方式。运用酶专一性催化可能有指标的分解有人造活性成份的阿魏酸衍生物,而且对于情景的传染小,能耗少,可是需要散漫功能的提取方式,以是限度了在工业实际斲丧上的运用,当初用酶催化分解阿魏酸衍生物的妨碍仍是勾留在试验室的钻研阶段。李泉荟等以Novozym435脂肪酶为催化剂,催化玉米淀粉以及阿魏酸乙酯分解阿魏酸淀粉酯,在异辛烷为反映介质时产物最大取代度为0.031,阿魏酸基团品质分数为3.6%。何粉霞等以丁酮为反映溶剂,接管脂肪酶催化的酶法来制备阿魏酸葡萄糖酯。阿魏酸转化率为30.82%。陈琳琳等用脂肪酶Novozym435催化分解阿魏酸油酸甘油酯,在最佳溶剂甲苯中,阿魏酸油酸甘油酯的产率为41.08%,脂肪酶相对于酶活连结在50%以上。刘强等先将阿魏酸经乙酰化后与氯化亚砜反映分解乙酰阿魏酰氯,以丙酮为反映溶剂再分解乙酰阿魏酸丹皮酚酯,产率为62.8%。

二、阿魏酸酰胺类衍生物

酰胺类衍生物分解方式有碱催化法、酰氯化法、化学试剂法以及近多少年新生的生物催化法。

前两种方式需先将阿魏酸的羟基呵护,化学试剂法运用DCC或者EtN=C=N(CH2)3YMe2等试剂使羧基原位活化后再与氨或者胺基衍生物浸染天生酰胺类化合物。生物催化法需留意生物酶的抉择,反映物资的抉择以及水份的操作。

Liu等人以二氯甲烷为反映溶剂,在三乙胺浸染下将氯化后的苯丙酸酰与区别羟胺反映分解包罗阿魏酸酰肟类化合物在内的一系列苯丙素衍生物。生物活性评估呈现,大少数分解的衍生物具备实用的抗乙肝病毒活性。

张海龙心等人运用Perkin反映,以无水醋酸钠作为香兰素以及醋酸酐反映的催化剂,先分解乙酰阿魏酸,再制备好的乙酰阿魏酸以及氯化亚砜为质料分解乙酰阿魏酰氯。以氯仿为溶剂在缚酸剂三聚磷酸钠的帮手下,酰氯分说与薄荷醇以及龙脑反映,制备乙酰阿魏酸薄荷醇酯以及乙酰阿魏酸龙脑酯,产率分说为78.5%、74.2%。

Liu等人分解了一系列含叔胺侧链的阿魏酸苯酰胺衍生物,经由对于构效关连的钻研发现,将阿魏酸的酰胺结构水解概况将酰胺基团用乙酯替换,抗乙酰胆碱酯酶浸染活性清晰着落。碳链衔接的叔胺基团相干于阿魏酸份子结构对于涪陛有差此外抑制成果,苯酰胺类衍生物有清晰的抑制作用。

2017年,wang等人经由四步反映将阿魏酸中引入酰腙基团,经由削减区别规范的取代基来分解一系列指标衍生物,并检测衍生物对于烟草花叶病毒的抵抗能耐。服从表明含有酰腙类的衍生物大全副都具备抗病毒活性,其中特意是D4(D4:R1=PhCH2,R2=2-CH)衍生物的抗病毒活性最强达到94.2%。四步反映指标化合物分解道路如图1所示。

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杨采风以漆酶为催化剂,将阿魏酸等酚酸类物资以及壳聚糖妨碍改性,分解壳聚糖羟基肉桂酸衍生物。壳聚糖阿魏酸衍生物能清晰着落壳聚糖黏度,将未解决过的壳聚糖黏度14mPa·S着落到10mPa·S。并对于桑青枯病病菌的愿望也有清晰的抑制作用。

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相干链接:阿魏酸甲氧基肉桂酸乙酯乙酸香兰素醋酸钠

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